如果这世上真的有谁一出道就达到了职业生涯的巅峰，那已经50岁的瓜迪奥拉一定是其中之一。他在2008年夏天正式执教巴萨一线队，开启了顶级联赛教练生涯。在这之前，他唯一的执教经历是担任巴萨B队主教练一个赛季。接手巴萨一线队执教时，瓜迪奥拉甚至还是一个只取得两年教练员资格证的新人。但2008/09赛季德甲冠军次数，初出茅庐的瓜迪奥拉却带领巴萨一举夺得西甲联赛冠军、西班牙国王杯冠军、西班牙超级杯冠军、欧冠冠军、欧洲超级杯冠军以及世俱杯冠军，实现了当时史无前例的六冠王。
瓜迪奥拉执教巴萨四个赛季，247场比赛179胜47平21负，胜率72.47%，率队夺得14座正式冠军奖杯，包括3次西甲冠军、2次欧冠冠军、2次国王杯冠军、3次西班牙超级杯冠军、2次欧洲超级杯冠军和2次世俱杯冠军。但在感觉自己已经驾驭不住成熟的梅西和拉玛西亚87一代后，瓜迪奥拉果断选择辞职。
2013年夏天，失业一个赛季的瓜迪奥拉从海因克斯手中接过了德甲豪门拜仁慕尼黑的教练职位。在安联球场的三个赛季里，他率队连续三次夺得德甲联赛冠军和两次德国杯冠军。但由于欧冠赛场上连续失利并无缘决赛，拜仁球迷对瓜迪奥拉的怨念还是不少。于是三年合同到期后，瓜迪奥拉没有续约，双方友好分道扬镳。
随后，瓜迪奥拉接受曼城邀请，开启了英超主帅生涯，而同一时期穆里尼奥也入主曼联，两大世界名帅齐聚曼彻斯特，让这座城市成为了球迷关注的焦点。曼城首个赛季德甲冠军次数，瓜迪奥拉率队夺得英超第三名，但在联赛杯和足总杯中分别输给曼联和阿森纳，这是他顶级联赛执教生涯首次四大冠军均未夺得。穆里尼奥率领曼联夺得联赛杯、欧联杯和社区盾杯小三冠王，人气比瓜迪奥拉还要高。
但随后的几个赛季，两人却呈现出两极分化。2017/18英超，曼城势如破竹夺冠，让穆里尼奥的第二年辉煌化为泡影。2018/19赛季，曼城击败利物浦卫冕成功，但穆里尼奥在联赛上半程结束前就被解雇。在曼联的失败也让穆里尼奥逐渐远离顶级球队的舞台。瓜迪奥拉延续曼城生涯，并在本赛季再次夺得英超冠军。
曼城已经完成了后防线和中场的更新，虽然即将失去阿奎罗，但以他们的财力，买一个强力前锋还是很容易的，如果能招揽卢卡库或者凯恩这样的球员，曼城才是真正无可挑剔的。
更值得一提的是，瓜迪奥拉不仅拥有三大联赛9个联赛冠军，还有3个西班牙超级杯冠军、3个欧洲超级杯冠军、3个世俱杯冠军和4连冠的英格兰联赛杯冠军，他的3个手指不知道要举多少次。现在，还有一个“3”等着他去完成，那就是欧冠奖杯。在执教巴萨时，瓜迪奥拉曾两次带队夺得欧冠冠军，而如今德甲冠军次数，他带领的曼城也打进了这项赛事的决赛。如果本月底他能战胜切尔西在决赛中获胜，他的欧冠奖杯数量将达到3个，超越穆里尼奥的2个。到那时，穆里尼奥就真的只有羡慕嫉妒恨了。
